Sırp Sındığı Muharebesi 1364 (1. Murat Han)
Sırp sındığ ısavaşı 1363 tarihinde Meriç boyunda Edirne civarında Osmanlı ordusu ile haçlı ordusu arasında yapılan bir muharebedir. 3. Padişah olan Sultan 1. Murat Han’ın devrinde yapılmıştır. Bu muharebede Haçlı ordusu Macar Kralı 1. Layoş, Sırp Kralı Uroş, Bosna Kralı Tvartro ve Ulah Prensi komutasında bulunan askerlerden oluşmakta idi ve sayıları bazı tarihçilere göre 60 bin bazılarına göre ise 100 bin kadardı.
Haçlılar bütün kuvvetleri ile Edirne yakınlarına kadar gelerek Sırp Sındığı adı verilen Çirmen taraflarında ordugâh kurdular. Bu durumu fark eden hacı İlbeyi hemen harekete geçti ve akıncı kuvvetleri toplayıp 4 gruba ayırdı her grubun başına da kumandan verildi. Hacı İlbeyi de 4. Grubun başına geçti. Günün ağarmasına 2 saat kala Osmanlı Kuvvetleri düşman ordugâhına taarruz ettiler ve taarruz sabaha kadar devam etti. Osmanlı kuvvetleri haçlıları yenilgiye uğrattı. Haçlılardan çoğu da kaçmak isterken Meriç nehrinde boğularak can verdi. Bu muharebeden yalnızca Macar Kralı Layoş ile Ulah Prensi sağ olarak kurtulabildi. Diğer bütün kumandanlar ölüler arasında idi.
Sırp sındığı savaşından sonra Avrupa’nın hiç morali kalmamıştır. Çünkü kendi sayıları Osmanlıdan kat ve kat fazla idi. Osmanlı devleti ise bu zafer sayesinde bir müddet rahat nefes almıştır. Hacı ilbeyi komutasında kazanılan Sırp Sındığı Muharebesi Osmanlı devletinin Rumeli’de ilerlemesini sağlamıştır.
Bundan sonra 2. Sırp sındığı muharebesi (Çirmen muharebesi )1371 senesinde yapıldı. 2. Çirmen muharebesinde Sırp Kuvvetleri Çirmen mevkii yanında da Osmanlı ordusu tarafından bozguna uğratılmıştır. Sırp Prensesi Vukaşin ve kardeşleri de bu savaşta öldüler. Evrenos Bey komutasındaki Osmanlı ordusu Sırp Krallığının önemli şehirlerini ele geçirdiler. Osmanlı böylece bu muharebede de zafer kazandı.